โครงสร้างและคุณสมบัติของซาโปนิน (Structure and properties of saponins)             

              ซาโปนินแบ่งออกเป็น 2 กลุ่มตามโครงสร้างทางเคมีของอะไกลโคนคือ สเตียรอยด์ซาโปจินิน (steroidal sapogenin, C₂₇) และไตรเทอร์ปินอยด์ซาโปจินิน (triterpenoid sapogenin, C₃₀) ดังแสดงในรูปที่ 2 ซึ่งต่อกับโมเลกุลของน้ำตาลหนึ่งหน่วยหรือมากกว่าหนึ่งหน่วยด้วย glycosidic linkage ซาโปนินสามารถจัดเป็นกลุ่มตามจำนวนโซ่ของโมเลกุลน้ำตาลในโครงสร้างว่าเป็นmono-, di-หรือ tridesmosidic เช่น monodesmosidic saponin เป็นซาโปนินที่มีโมเลกุลของน้ำตาลหนึ่งหน่วย โดยทั่วไปจะเชื่อมกับส่วนของ sapogenin ที่คาร์บอนตำแหน่งที่สาม ส่วน didesmosidic saponin มีโมเลกุลของน้ำตาลสองหน่วยเชื่อมกับซาโปจินิน อะไกลโคนและกลุ่มที่แสดงหน้าที่ในโครงสร้างอะไกลโคน ชนิดของน้ำตาลและตำแหน่งที่เชื่อมสามารถเปลี่ยนแปลงได้จึงทำให้มีสารประกอบซาโปนินหลายกลุ่มและเนื่องจากความซับซ้อนของโครงสร้างทำให้มีคุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์  ดังแสดงในตารางที่ 2 (Guclu-Ustundag, O.  and Mazza, G., 2007)

              1. คุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ (Physicochemical properties)โครงสร้างซาโปนินประกอบด้วยส่วนที่สามารถละลายได้ในไขมันหรือส่วนของอะไกลโคนและส่วนที่ละลายได้ในน้ำคือส่วนของน้ำตาล จึงทำให้เป็นสารประกอบที่มีคุณสมบัติเป็นสารซักฟอก สารเปียก ตัวกระทำอิมัลชันและทำให้เกิดฟอง เมื่ออยู่ในสารละลายสารลดแรงตึงผิวจะเกิดเป็นไมเซลล์เหนือความเข้มข้นวิกฤตเรียกจุดนี้ว่า “ความเข้มข้นขั้นวิกฤตของไมเซลล์”  (critical micelle concentration, cmc) ขนาดและโครงสร้างของไมเซลล์ขึ้นอยู่กับชนิดของซาโปนินในพืช เช่น คุณสมบัติการรวมตัวเป็นไมเซลล์ของ quillaja saponin ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ ความเข้มข้นของเกลือและความเป็นกรด-ด่าง อุณหภูมิที่ 25 °C  ค่า cmc. ของ quillaja saponin อยู่ในช่วง 0.5-0.8 กรัมต่อลิตรโดยจะเพิ่มขึ้นตามอุณหภูมิและความเป็นกรด-ด่างและลดลงตามความเข้มข้นของเกลือที่เพิ่มขึ้น การรวมตัวกันของคอเลสเตอรอลกับไมเซลล์ของซาโปนินจะเพิ่มค่า cmc  ขนาด ความหนืดและจำนวนการจับตัว เป็นผลทำให้ความสามารถในการละลายของคอเลสเตอรอลมากเท่ากับ 103 เท่าที่อุณหภูมิห้อง (Guclu-Ustundag, O.  and Mazza, G., 2007)นอกจากคุณสมบัติการละลายที่ขึ้นอยู่กับโครงสร้างและหมู่ที่ทำหน้าที่แล้ว ความบริสุทธิ์ของซาโปนินหรือส่วนผสมของซาโปนินก็มีผลต่อการละลายเช่นกันโดยซาโปนินชนิดหนึ่งมีผลต่อการละลายของซาโปนินอีกชนิด  เช่น  การละลายของ monodesmosides saponin จะเพิ่มขึ้นเมื่อมี bidesmosides saponin ผสมอยู่ด้วยและยังขึ้นกับโครงสร้างของ monodesmosides saponin  เองและอัตราส่วนหรือความเข้มข้นของ bidesmosides saponin เช่น monodesmosides ของ Sapindus mukurossi  ซึ่งละลายในน้ำได้น้อยจะมีการละลายเพิ่มขึ้นเมื่อมี mukurossi bidesmoside saponin

ตารางที่ 2  คุณสมบัติทางฟิสิกส์ของอะไกลโคน (Aglycone) และซาโปนิน (Saponin) บางชนิด 

ตารางที่ 2  คุณสมบัติทางฟิสิกส์ของอะไกลโคน (Aglycone) และซาโปนิน (Saponin) บางชนิด (ต่อ)

ที่มา : Guclu-Ustundag, O.  and Mazza , G. (2007)

              ความสามารถในการละลายที่เพิ่มขึ้น  มีความสำคัญต่อคุณสมบัติทางชีวภาพและกระบวนการแปรรูปซาโปนิน  monodesmosides  ที่บริสุทธิ์จะละลายน้ำได้น้อยมากและสามารถสกัดออกจากสารประกอบที่เกิดขึ้นร่วมกัน (co-occuring compounds)ได้ง่าย คุณสมบัติการละลายของไมเซลล์มีประโยชน์ต่อการพัฒนากระบวนการสกัดหรือมีผลต่อการละลายของส่วนประกอบในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง ยาหรืออาหาร

              ตัวทำละลายทั่วไปที่นิยมใช้สกัดซาโปนินคือ น้ำ แอลกอฮอล์ หรือน้ำผสมแอลกอฮอล์ โดยซาโปนินบางตัวสามารถละลายในอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม  เบนซีน เอทิลอะซิเตตและกรดน้ำส้มเข้มข้นได้ โครงสร้างที่ซับซ้อนของซาโปนินอาจมีการเปลี่ยนแปลงทางเคมีระหว่างการเก็บหรือกระบวนการแปรรูปทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงของคุณสมบัติต่างๆ  เช่น  เกิดการแยกสลายด้วยน้ำ (hydrolysis) โดยมีกรด ด่าง ความร้อนหรือ เอนไซม์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา  เกิดเป็นอะไกลโคน โปรซาโปจินิน  (prosapogenin)  และน้ำตาล  การละลายของอะไกลโคนจะแตกต่างจากซาโปนินเดิมอย่างมากเนื่องจากเป็นส่วนที่ละลายในไขมัน (lipophilic)  

              ความสัมพันธ์ระหว่างซาโปนินกับโปรตีนขึ้นอยู่กับชนิดโปรตีนและส่วนผสมซาโปนิน เช่น quillaja saponin เมื่อให้ร้อน 78°C นาน 26 นาที กับเคซิน (casein) จะเกิดเป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงในขณะที่ทำปฏิกิริยากับโปรตีนถั่วเหลืองจะเกิดการจับตัวเป็นก้อน ทั้งนี้ไม่ขึ้นกับการเติมซาโปนิน การจับตัวกันของซาโปนินและโปรตีนนี้ใช้ในการดัดแปลงคุณสมบัติของโปรตีนได้ เช่น คุณสมบัติความคงตัวต่อความร้อนและเอนไซม์ 

              2. คุณสมบัติทางชีวภาพ (Biological activity) ซาโปนินมีคุณสมบัติทางชีวภาพมากมาย ซึ่งมีทั้งข้อดีและข้อเสีย ข้อดี เช่น เป็นสารต้านจุลินทรีย์ สารต้านอนุมูลอิสระ และลดการดูดซึมของไขมัน นอกจากนี้ ซาโปนินยังมีความเป็นพิษของต่อแมลง หนอน หอยทาก และปลา ส่วนความเป็นพิษต่อสัตว์เลือดอุ่นนั้นขึ้นอยู่กับวิธีการจัดการ แหล่งที่มา ส่วนประกอบและความเข้มข้นของส่วนผสมซาโปนิน มีคุณสมบัติทางชีวภาพที่เป็นข้อเสีย คือ ทำให้เกิดการแตกตัวของเม็ดเลือดแดง  (erythrocyte) ขณะปล่อยฮีโมโกลบินออกมาเมื่อฉีดเข้าไปในร่างกายของมนุษย์ สารสกัดซาโปนินจากพืชสำหรับใช้ในการศึกษาหาฤทธิ์ทางชีวภาพเป็นแนวทางหนึ่งที่จะทราบลักษณะเฉพาะของซาโปนินหรือความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับคุณสมบัติของซาโปนินได้ จากการศึกษาในหนูและกระต่าย  พบว่า ซาโปนินจะไม่ถูกดูดซับระหว่างอยู่ในระบบทางเดินอาหารแต่จะถูกย่อยสลายเป็นซาโปจินินโดยเอนไซม์ ส่วนในคนซาโปนินจากถั่วเหลือง (soyasaponins) จะถูกดูดซึมโดยเซลล์ของลำไส้เล็กได้น้อยมากและจะถูกย่อยสลายไปเป็น soyasapogenol Bโดยจุลินทรีย์ในลำไส้เล็กแล้วถูกขับออกมาทางอุจจาระ

              ซาโปนินหลายชนิดมีคุณสมบัติต้านเชื้อราที่แรงและอยู่ในพืชที่แข็งแรงสมบูรณ์โดยมีปริมาณมากทำหน้าที่เหมือนสารเคมีที่เป็นแนวป้องกันการโจมตีของเชื้อรา บางครั้งอาจจะไม่พบในพืชที่แข็งแรงสมบูรณ์แต่จะสร้างขึ้นเมื่อถูกทำลายจากแมลง โรคพืชหรือการกลายพันธุ์เพื่อเป็นการต้านเชื้อรา (Papadopoulou, K., et al., 1999)

              คุณสมบัติการลดคอเลสเตอรอลในคนและสัตว์ ซาโปนินจะไปยับยั้งการดูดซึมคอเลสเตอรอลในลำไส้เล็ก หรือช่วยการดูดซึมกรดน้ำดี (bile acid)  อาหารสัตว์ที่ประกอบด้วยซาโปนินบริสุทธิ์หรือซาโปนินสกัดเข้มข้น  เช่น digitonin (สเตียรอยด์ซาโปนินจาก Digitalis purpurea), saikosaponin (ไตรเทอร์ปินอยด์ซาโปนินจากรากของ Bupleurum falcatum L.) และ garlic saponin  ซึ่งสามารถลดคอเลสเตอรอลที่อยู่ในพลาสมาได้และลดความเข้มข้นคอเลสเตอรอลในตับ ซาโปนินและไอโซฟลาโวน (isoflavone) ในโปรตีนถั่วเหลืองสามารถช่วยลดคอเลสเตอรอลได้เช่นกัน  pamaqueside และ tiqueside ซึ่งเป็นสารสังเคราะห์ที่มีโครงสร้างคล้ายซาโปนินและใช้ทดลองเพื่อลดคอเลสเตอรอลในกระต่าย พบว่า สามารถลดคอเลสเตอรอลได้ แต่มีกลไกแตกต่างไปจากซาโปนินในธรรมชาติ (Morehouse, LA., et al., 1999) 

              ปัจจุบันมีการศึกษาวิจัยพืชที่เป็นแหล่งของสารที่สามารถชักนำให้เซลล์ที่ผิดปรกติตายโดย Neychev, VK., et al. (2007) ได้วิจัยคุณสมบัติทางชีวภาพของซาโปนินจาก Tribulus terrestris L. ซึ่งเป็นพืชสมุนไพรในการเป็นสารต้านมะเร็ง พบว่า ซาโปนินจากพืชชนิดนี้มีความเป็นพิษน้อยต่อ fibroblasts ที่เป็นเซลล์ในผิวหนังของคนโดยเปรียบเทียบกับเซลล์มะเร็งที่ใช้ทดสอบ  กลไกของโมเลกุลที่เกี่ยวข้องในการยับยั้งการแบ่งเซลล์และการชักนำให้เกิดการตายของเซลล์ โดยไตรเทอร์ปินอยด์ซาโปนินจาก Acacia victoriae (Bentham) และสาร avicins สามารถเหนี่ยวนำให้เกิดกระบวนการตายของเซลล์ (apoptosis) ได้ (Haridas, V., et al., 2001) การศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างทางเคมีกับการต้านมะเร็งในลำไส้ใหญ่ของซาโปนินจากถั่วเหลืองแสดงให้เห็นว่า soyasapogenols มีคุณสมบัติทางชีวภาพมากกว่า glycosidic saponins (MacDonald, RS., et al., 2005) dammarane saponins จากโสม กรดบิทูลินิก (betulinic acid) และกรดโอลีนโนลิก (oleanolic acid) มีคุณสมบัติต้านมะเร็งเช่นกัน นอกจากนี้ oleanolic acid ยังมีคุณสมบัติต้านไวรัส (HIV) ต้านการอักเสบ ต้านการเกิดแผลพุพอง ป้องกันตับอักเสบและต้านแบคทีเรีย

              การเปลี่ยนซาโปนินให้เป็นอะไกลโคนมีผลทำให้สูญเสียคุณสมบัติทางชีวภาพได้  เช่น  การย่อยสลายซาโปนินโดยแบคทีเรียในกระเพาะสัตว์เคี้ยวเอื้องมีผลเสียต่อการทำงานของโปรโตซัว ทำนองเดียวกันการเอาหมู่เอซิลออก (deacylation) จาก quillaja saponin จะลดความสามารถในการเป็นสารปรุงแต่ง (additive)   

              ซาโปนินจากชาได้จากเมล็ดชาเป็นแหล่งซาโปนินใหม่ของประเทศจีน ซาโปนินจากใบชามีคุณสมบัติต้านอาการแพ้  ซาโปนินจากเมล็ดชานิยมใช้ในการทำความสะอาดบ่อเลี้ยงปลาและกุ้ง เพื่อกำจัดศัตรูที่เป็นอันตรายแก่สัตว์เลี้ยงในบ่อ อีกทั้งซาโปนินจากชายังมีคุณสมบัติเป็นสารกำจัดศัตรูพืชที่ใช้กำจัดแมลงและโรคพืช  (Wina, E., et al., 2005) 

• < เทคโนโลยีและกระบวนการผลิตไบโอดีเซล
• โปรตีนในน้ำยางธรรมชาติ (Protein in natural rubber latex) >

• < Prev
• Next >